Merkato e janarit për Milan-in ka qen ka qenë shpeshherë sinonim i katastrofës. Ja cilat janë transferimet më të këqija gjatë merkatos së dimrit te kuqezinjtë në vitet e fundit.
Jose Mari
U transferua te Milan-i në fund të 1999-ës për 40 milionë euro. Pas disa sezonesh të mira me skuadrën e Altetico Madrid, Jose Mari duhet të ishte mbështetësi ideal i dy bomberave kuqezi, Oliver Bierhoff dhe Andry Shevchenko, me këtë të fundit që u mor vetëm pak muaj para për të njëjtin çmim. Por eksperienca e spanjollit në Itali nuk ishte edhe aq e mirë, me pak gola të shënuar (5 gola në 52 ndeshje për dy vite e gjysmë) dhe me paraqitje zhgënjyese. Ndërkohë, në Europë gjërat ishin pak më mirë (9 gola në 23 ndeshje), por jo mjaftueshëm. Në vitin 2002, Jose Mari, u rikthye me formulën e huazimit në Spanjë për të mos u kthyer më te kuqezinjtë.
Amantino Mancini
Alessandro Faioli Amantino dhe Milan nuk u kuptuan kurrë. Sigurisht që po flasim për Amantino Mancini-n, i cili, pas sezoneve fantastike me Romë-n dhe një viti e gjysmë pothuajse anonim tek Inter-i, u huazua me të drejtë blerje nga Milan-i në janar të 2010-ës. Duke mos patur mundësinë të luajë në Champions, ku ishte aktivizuar me zikaltrit, braziliani është aktivizuar vetëm në kampionat. Pavarësisht nga kjo, ai ka luajtur vetëm shtatë ndeshje dhe nuk ka bindur, duke shtyrë Milan-in të mos e blejë në fund të sezonit. Nga ana tjetër, ishte Milan-i i Leonardo-s , ai i 4-2-fantazi, ideal për brazilianin, dhe nga Mancini pritej një rendiment plotësisht ndryshe…
Michael Essien
I blerë nga Milan në janar të 2014-ës, Michael Essien nuk ka arritur ta përmirësojë mesfushën e kuqezinjve. Pasi erdhi në një nga momentet më të vështira në historinë e Milan-it, ganezi nuk arrin të përshtatet, ndoshta edhe për shkak të problemeve të shumta fizike. Për Essien, paraqitjet me kuqezinjtë kanë qenë 22 gjatë një viti e gjysmë, por krejtësisht për t’u harruar.
Alessio Cerci
Krenaria e merkatos së dimrit në sezonin 2014-2015, Alessio Cerci ka qenë një nga zhgënjimet më të mëdha në vitet e fundit te Milan. Pas viteve të shkëlqyera te Torino dhe pavarësisht eksperiencës jo të mirë te Atletico Madrid, Cerci u prit me entuziazëm në Milanello. Pasi u huazua për një vit e gjysmë si pjesë e marrëveshjes së kthimit të Fernando Torres te “Colchoneros”, italiani nuk ka bindur aspak, kjo edhe për shkak të momentit të errët që po kalonte skuadra. Paraqitjet në fushë kanë qenë zhgënjyese dhe është vërshëllyer shumë nga tifozët në “San Siro”, me Milan-in që vendosi ta ndërpresë përpara kohe huazimin dhe ta rikthejë në Spanjë. Cerci e mbylli aventurën e tij te kuqezinjtë me 33 paraqitje dhe vetëm me një gol të shënuar, atë kundër Palermo-s në prillin e 2015-ës.
Mattia Destro
Ashtu si Cerci, edhe eksperienca e Mattia Destros te kuqezinjtë mund të konsiderohet zhgënjyese. Duhet të ishte ai bomberi i Milan-it në gjendje për të zëvendësuar Fernando Torres dhe të mbështeste Menez, por gjërat nuk shkuan mirë. Falë përpjekjeve të shumta të Adriano Gallian-it, Destro u transferua te Milan-i me formulën e huazimit (500 mijë euro) me të drejtë blerje për 16 milionë euro, plus 2 bonus. Por edhe ky lojtar nuk ka arritur të përshtatet, duke shënuar vetëm 3 gola në 15 ndeshje. Në fund të sezonit, Destro është kthyer te Roma.
