Në këtë ditë, por në vitin 1985, një 16-vjeçar, Paolo Maldini, bëri debutimin e tij me Milanin. Saktësisht, kjo ndodhte më 20 janar 1985. Asokohe ky adoleshent nuk njihej fare, por më pas ai pati një karrierë të artë si futbollist, si në nivel individual, edhe atë ekipor. Duke filluar nga titujt në Seria A, Ligën e Kampionëve e deri te Kupa e Botës, Paolo Maldini ka shijuar trofe të shumtë, që e kompletojnë më së miri figurën e tij mbresëlënëse. Babai i tij u etiketua si një legjendë në klubin që ai e forcoi dhe në ditët e lavdishme iu caktua detyra si kapiten.
Në mes të janarit të atij viti (1985), i riu Maldini hyri si zëvendësues, kur Milani po përballej me Udinese. Trajneri i Milanit në atë kohë, Nils Liedholm, e vendosi Maldinin në vend të të lënduarit Sergio Battistini. Maldini u bë lojtari më i ri i Milanit, që debutoi në moshën 16 vjeç e 208 ditë në fushat e Seria A. Kundër Udineses u regjistrua e vetmja ndeshje, ku luajti Maldini në atë sezon. Por, në sezonin e ardhshëm, Paolo Maldini filloi të fitonte besimin si një lojtar i madh. Në sezonin e dytë, Maldini filloi të mbante numrin tre mbi shpinë, të cilin babai i tij, Cesare, e kishte përdorur më parë. 24 vjet në shërbim të kuqezinjve, Paolo Maldini ka kontribuar në shumë histori të ëmbla të klubit të vetëm të futbollit, ngjyrat e të cilit ka mbrojtur.
Titulli i tij i parë në Seria A erdhi në sezonin 1987-1988. Kur Baresi dhe Mauro Tasotti (zëvendëskapiten) dolën në pension pas sezonit 1996-1997, atij iu dorëzua shiriti i kapitenit të Milanit. Në mijëvjeçarin e ri, Maldini kryesoi Milanin në mbretërimin kuqezi europian. Arritja e tij më e mirë ishte në fillim të viteve 2000, kur fitoi Ligën e Kampionëve dy herë, më 2003 dhe 2007. Duke mbrojtur fanellën e Milanit deri në 647 ndeshje, Maldini e përfundoi karrierën e tij të futbollit në vitin 2009. Një rekord që mbetet në fuqi në Seria A, teksa mundësinë e thyerjes së tij e ka portieri i Juventusit, Gianluigi Buffon, që është ende aktiv në këtë sezon.
