Pas 18 vitesh, Solari do të rikthehet në stadiumin Olimpico, jo si lojtari i golit të ndeshjes, por si trajner i Real Madrid-it.
Ai kishte mundësinë të vizitonte Romën në 1999 me Atletico Madrid-in shumë pak kohë pasi ishte bërë pjesë e ekipit, por argjentinasi u la në stol nga Carlos Aguiar.
Nëse do të kishte luajtur atëherë, ai do të kishte qenë përballë Eusedio Di Francesco, trajneri aktual i Romës ose kundërshtari i mbrëmjes së sotme.
Debutimi i Solarit në Romë erdhi në vitin 2001, në Champions League kur Real Madrid u përballë me Diego Simeone-n dhe ekipin e tij Lazio-n.
Solari luajti dhe shënoi gol në barazimin 2-2. Mesfushori gjithsej ka bërë 11 vizita në këtë stadium gjatë karrierës së tij me Real-in dhe Inter-in.
U rikthye në 2001/2002 në fazën me grupe të Champions League në fitoren 2-1 ndaj Romës dhe në 2002/03 në fitoren 3-0 ndaj Romës në të njëjtin kompeticion.
Në 2004/05, Real Madrid ripërsëriti fitoren në shifrat 3-0, por Solari nuk lëvizi nga stoli.
Në verë të 2005, Solari la Spanjën për Inter-in, duke vizituar stadiumin 3 herë gjatë sezonit të tij të parë atje. Dy herë për kupën, njëherë për ligën dhe të 3 përballjet janë mbyllur me barazime.
Në 2006/07, ai ka fituar në të dy vizitat e tij edhe te Lazio edhe te Roma dhe regjistrojë humbjen e tij të vetme në finalen e Kupës së Italisë me një rezultat të çmendur 7-4.
Solari është rikthyer në 2007/08 me një fitore, pastaj ekipi ka humbur ndaj Romës në Kupë dhe në Superkupë gjithashtu.
Aventurës italiane i erdhi fundi pas 7 vizitave në the Olimpico, duke marrë tre fitore, tre barazime dhe një humbje.
Por humbja e fundit ka mbetur një kujtim i hidhur për Solarin, por duhet ta kapërcejë këtë kujtim pasi sonte do të rikthehet me ndeshjen e dytë si trajner i Real-it në Evropë.
